当索伦森加盟时，球队的备战训练都近1周了，但考虑到门将的特殊位置，格林也没有为其担心，不过布洛姆奎斯特在训练中受伤，却让格林很受打击。
这位99年曼联三冠王的成员，上赛季缺席了过多的比赛和训练，使得自身的身体状况有点糟糕，克里斯体检完后就直言不讳表示：“如果不是考虑到免费租借，建议球队立马送走他”。
最后一周的备战训练中，格林直接将霍尔推到左前卫，经过上赛季的实战磨练，对于这个位置霍尔也不抗拒，并已经适应了右脚带球内切，制造进攻威胁。
有温格改造皮雷的成功案例，加上未来的边锋逆足战术，让格林越发下定决心将霍尔放在左路，一番长谈后正式启动改造计划，从这赛季开始将他固定在左路。
经过3周备战，终于迎来首个热身，球队坐镇主场迎战利文斯顿，7500多球迷进入复活节路球场观战。格林也是主力尽出：伊布拉希莫维奇、拉尔森，布洛姆奎斯特、查恩利、汤普森、斯文森，梅里、梅尔贝里、范志毅、孙继海，索伦森。
虽然在默契程度上还有所欠缺，但是整体实力上希伯尼安却明显超出一大截，拉尔森梅开二度、布洛姆奎斯特和伊布各下一城，帮助球队半场4-1大比分领先利文斯顿。
下半场格林将伊布、拉尔森等数10人全部换下，只保留首发门将索伦森，来了个彻底的大变脸。球队却依然火力不减，史蒂文森、霍尔和索尔斯各进1球，帮助球队3-2在赢得一个半场。
13日爱丁堡挑战者杯首回合比赛，对手是同城夙敌哈茨。在泰因河城堡球场，格林延续了首场比赛的出场阵容，伊布和布洛姆奎斯特两位新人得到继续首发机会。
和利文斯顿相比，哈茨的准备更加充分发挥也更好，让这场比赛的含金量极高，格林也非常满意现场气氛，出色的对手更能检验球队的实力和不足，尤其是在主队球迷巨大的欢呼和嘘声中。
半场0-1落后，让球员们的脸色不怎么好看，连续2年的绝对压制，哪想到今天却打得如此的艰难。格林倒是看的明白，却没有针对性的调整部署，而是选择了继续和鼓励。
球员们都走出更衣室，格林才和米勒站起来离开。“你应该调整下球队的进攻”，米勒忧心的说道：“上半场我们的进攻一团糟，真的是太乱太着急了”。
格林会心一笑，扶了扶眼镜耸肩说道：“雷杰，你得知道球员们可是非常卖力的想证明自己，我们不应该打击他们的积极性和伤害他的自尊心，而是该鼓励支持”。
米勒也笑了，你丫的感情揣着明白装糊涂呢，就是想给这帮小兔崽子一个教训呗。看到米勒我懂了的坏笑表情，格林也不在说什么，抬腿就朝外面走去，下半场的比赛可是已经开始了。
看着球队越踢越急，格林并没有出来大声呼喊调整，米勒也是如此，只有不知情的尼尔站出来怒吼，如果不是觉得没人吼吼有点不正常，格林甚至都想把尼尔叫回坐着看戏。
第67分钟，格林将霍尔、史蒂文森和威廉松换上场，首发的拉尔森、布洛姆奎斯特和查恩利下场休息。希伯尼安的锲而不舍终于收到回报，汤普森接霍尔传球爆射追平比分，不过球队同样犯了急躁冒进的毛病，被哈茨抓住机会反击得手，最终1-2输掉比赛。
首回合客场1-2输给哈茨，让爱丁堡挑战者杯充满了悬念，这大大出乎媒体的意料。虽然赛后格林表示：“输掉比赛让人感到沮丧，但这还没有完结，回到主场我们依然可以战胜对手，最终完成爱丁堡挑战杯三连冠的壮举”。
格林说的是信誓旦旦，希伯尼安的球迷也很给力，将复活节路球场坐得是满满的，但第二回合的比赛中，球队糟糕的进攻却丝毫没有得到多少改进。
拉尔森首开纪录帮助球队1-0领先，为他助攻的是神塔伊布，就当人们都以为比赛将进入希伯尼安节奏，沉稳防守让哈茨无功而返，再通过犀利反击拿下比赛的时候，哈茨却勇敢的站出来说no。
第71分钟，角球防守中索伦森出击拿球脱手，前锋凯文抓住机会将足球铲射补入空门，帮助哈茨1-1追平了比分，让比赛的胜负再添悬疑。
格林立马换人调整，霍尔和威廉松出场，替下富有表演艺术的布洛姆奎斯特和步伐沉重的查恩利，在自家主场作战连哈茨都搞不定，还有啥颜面说争冠之类的豪言，格林让球队放手一搏疯狂反扑。
全力进攻下哈茨是节节败退，第82分钟，伊布在禁区内制造混乱，身高马大的瑞典人脚下却很灵活，将防线彻底搅乱后横传，汤普森在禁区前沿怒射破门，帮助球队2-1再次超出比分。
补时阶段，霍尔传中，拉尔森胸部做球，伊布身高腿长的优势得到很好展示，一个大步窜出抢先一脚近距离扫射，门将根本来不及做出有效扑救，让足球从手边飞进球门。
伊布握着拳头怒吼，拉尔森开心的跳到同胞的身上，其他球员也都欣喜若狂的赶上前拥抱庆祝，在总比分上希伯尼安终于领先了，现场也是一片沸腾，巨大欢呼声让空气颤抖。
主场最终3-1获胜，总比分4-3惊险拿到爱丁堡挑战者杯，格林也大方的放假1天，这段时间的备战训练和热身很辛苦，球员也该休息调整下。但他很快就后悔，因为伊布和布洛姆奎斯特出问题了。
两人在酒吧狂欢的报纸摆在办公桌上，虽然谈话还算不错，但格林却依然忧心忡忡，伊布可不是个乖乖孩子，而布洛姆奎斯特更不是省油的灯，他必须的妥善处理好才行。
抽了个时间，格林又和伊布谈了次，气氛很不错进程更是出乎意料的顺利，瑞典人听得很认真并一一做出保证，这让格林都很恍惚，伊布啥时如此好说话了。