20日联赛29轮，希伯尼安主场迎战马瑟韦尔，面对足总杯消耗过大的对手，桑德打进1球还迫使对方后卫摆了个乌龙，拉尔森和格伦夏尔各下一城，帮助球队4-0完胜。
本轮的其他比赛中，凯尔特人、哈茨和流浪者都取得了胜利，但这些都没有影响希伯尼安球迷的心情，因为还剩7轮情况下拥有10分的领先优势，无疑让希伯尼安已握有了半个奖杯。
24日联赛杯决赛开打，在汉普顿公园球场，苏超双霸凯尔特人和流浪者上演了宿命对决。90分钟鏖战，双方1-1战平，加时赛弗兰德森打进唯一进球，帮助凯尔特人2-1战胜流浪者，成功捧起联赛杯的冠军奖杯。
这场决赛后，9连冠的卫冕冠军流浪者再次遭受媒体的一致炮轰，联赛无望、联赛杯被夙敌凯尔特人击败，足总杯冠军也很悬乎，这个赛季的流浪者显得有点杯具。
虽然凯尔特人笑到了最好，但媒体却表示极大的担心，这场120分钟的鏖战，势必会让球队的消耗过大，如果联赛中再出意外，那么希伯尼安极有可能继阿伯丁之后，打破格拉斯哥双雄的垄断，完成问鼎联赛冠军的壮举。
27日联赛30轮全面开打，看到夺冠在望的球迷，让复活节路球场爆满，更多的球迷分散在各个酒吧观看比赛，也有不少球迷选择来到球场外围，表达内心的喜悦和期望，愿和球队同在。
希伯尼安的表现也不负众望，凭借桑德和斯文森的进球，主场2-1力克阿伯丁，继续领跑积分榜。更加利好的消息是，凯尔特人主场0-0和哈茨握手言和，已经很难阻止12分领先的希伯尼安登顶了。虽然流浪者赢球了，但卫冕冠军也只是回到联赛第三而已。
“是的，我们有很大的可能，拿下本赛季的联赛冠军”，面对媒体的采访，格林显得信心十足，这次也没有了不和谐的声音，在愉快的闲扯中结束了采访。
而在不远的格拉斯哥，荷兰主帅简森对着镜头，非常难过的表示：“从现在来看，我们正在远离冠军奖杯，联赛只剩下6轮，12分的差距实在巨大，我们只有做好自己的工作，期待对手犯错了”。
简森不在嘴硬的说什么一切皆有可能了，而是改用投降式的口吻，这让媒体是好一顿奚落。
本赛季的格拉斯哥双雄都很杯具，卫冕冠军流浪者成绩惨淡也就罢了，复兴的凯尔特人却无辜中枪，谁让他们后劲不足，被希伯尼安远远的甩在后面呢。
外界的一片看好，以及自家球迷的殷切期望，加上球员们飘飘然的心态，就连格林也大意放松了，让希伯尼安变的很危险。于是在31轮客场挑战流浪者的比赛中，他们就彻底的杯具了。
劳德鲁普进球帮助流浪者半场1-0领先，易边再战后莫尔纳再下一城2-0扩大领先，如此强势的表现告诉世人，流浪者依然是苏超的霸主，而不是媒体口诛笔伐下人见人欺的可怜虫。
希伯尼安全场处于被动，半场结束前，斯文森两黄变一红的离场，更是让劣势中的球队无法威胁到流浪者。直到临近补时，瑞典射手拉尔森才为球队打进一球，挽回丝颜面。
1-2输掉比赛后，格林并没有大骂球员，而是很平静的说道：“我必须说，辛苦忙碌了这么久，大家都有点累了，所以，洗个澡回家好好的睡个觉，然后在美美的休息一天，最后在精神饱满的回到球队”。
球员们都很感动，头儿难得输球不批评他们，而且还主动为他们开脱和放假一天，这让他们心里暖暖的。
尤其是斯文森，因为格林赛后表示：“输球完全是我战术上的失误，球员只是贯彻了战术部署，安德烈（斯文森）是最为拼命的一个，只是结果没有如他期望的哪样而已”。
格林不单将责任自己扛了，也没有给媒体追打斯文森的机会，在你们看来是盲目自大咎由自取导致球队的失败，在我看来却是积极努力的表现，作为一名年轻的主教练，格林的表现让所有人侧目。
凯尔特人客场赢球了，所以分差缩小到了9分，但简森依然很慎重的表示：“他们输球了，我们赢球了，这很好。但形势仍然对他们有利，目前来看我们唯一能够做的，就是打好自己的比赛”。
哈茨主场1-1和马瑟韦尔战平，再次和流浪者拉开了差距，这个赛季的表现已经足够好了，但在同城夙敌希伯尼安的耀眼成绩照耀下，他们过得实在有点憋屈，还没处说理。
不过如今的局势已经很清晰了，约翰-库克开始调整策略，联赛已经无望，那么就将重心放到足总杯上好了，最强势的希伯尼安已经出局，而和格拉斯哥双雄交手的情况看，哈茨还是有很大机会的。
于是格林预期的第一个掉头的队伍出现了，不是格拉斯哥双雄，而是同城夙敌哈茨。当本赛季的足总杯落下帷幕，格林也不得不为库克的选择鼓掌，因为哈茨的这次战略选择成功了。
因为放弃了联赛，所以在32轮爱丁堡德比大战前，哈茨一系列的伤停名单不断爆出。格林却很谨慎，虽然哈茨客场赢了也没多少意义，但好歹是德比大战，谁知道这是不是烟雾弹。
赛前发布会上，哈茨主帅约翰-库克，高度赞扬了格林和希伯尼安：“他们无疑为其他球队树立了一块丰碑，仿佛弗格森又回到了苏格兰，为这里注入了一剂强有力的清新剂”。
格林则很谦虚谨慎的回应：“弗格森的伟大毋庸置疑，他如此赞誉让我倍感汗颜，我们依然还有漫长的道路要走”，可谓史上最奇怪的德比前哨战了。
比赛开打，哈茨雪藏了5大主力，这多少让人搞到莫名和奇怪。希伯尼安也没有丝毫手软，桑德、查恩利、拉尔森、格伦夏尔和汤普森各进一球，帮助球队主场5-1横扫同城夙敌哈茨，继续领跑积分榜。