爱丁堡挑战者杯，名字虽然很好听，却是名符其实的本地球队比赛，和什么阿贾克斯挑战者杯、海布里挑战者杯完全不是一个等级，所以格林压根就不当回事，全当热身锻炼来打。
首场面对利文斯顿，格林排出了最强的442阵容。门将1号彼得-克耶尔，左后卫3号萨米-李、右后卫22号大卫-麦克格雷，中卫组合就是4号埃里克-梅尔贝里和5号范志毅。
中场方面后腰8号安德斯-斯文森、左边是10号杰斯佩-格伦夏尔、右边是队长7号奇克-查恩利、中间是17号杰姆-汤普森。虽然只有18岁出头，但格林却是铁了心要培养这位青年队的嫡系球员了，为此14号卢克-索尔斯和20号约翰-斯特克都被放到了替补席。
锋线上是最没有争议的，11号亨里克-拉尔森和9号埃贝-桑德，两人无论是实力还是名气，都是球队中分量最重最耀眼的存在，当仁不让的构成锋线首发北欧组合。
面对甲级球队利文斯顿，在复活节路球场一万多主场球迷面前，全新的希伯尼安展示了强大的攻击能量。
查恩利和桑德分别进球，2-1领先利文斯顿结束半场。易边再战后，桑德和格伦夏尔各下一城，再用一个2-1结束半场，总比分4-2漂亮的赢下比赛。
虽然赢了比赛，却也留下不少遗憾，比如瑞典射手拉尔森没有进球，比如汤普森太过年轻早早被索尔斯换下，以及球队的后防远没有捏合成型。
第二场比赛，面对孱弱的爱丁堡城，希伯尼安的攻击能量得到了最大的释放。拉尔森梅开二度，桑德打进1球，半场3-1领先结束。易边再战后，格伦夏尔、替补出场的索尔斯、拉尔森和桑德各进1球，4-2收割对手，总比分7-3胜出。
完成了帽子戏法的拉尔森很是激动莫名，赛后成功吸引了大家的目光。格林也能高兴，不只是瑞典射手的帽子戏法，而是桑德和拉尔森的来电，两人在比赛中已经多次打出精彩的配合。
让格林感到很不高兴就是丢球了，后防的问题貌似很严重，尤其是中卫上，梅尔贝里和范志毅存在很大的协调混乱。这也让他头疼，虽然范大将军在刻苦学习英语努力融入球队，可效果收效甚微。
4-2击败利文斯顿，7-3横扫爱丁堡城，球队的攻击实力得到完美的展现，但后防的问题也暴露了出来，格林比较头痛却无能为力，梅尔贝里只是个20出头的小伙子，而范大将军的实力也没有发挥出来，只能期望时间会抹平一切吧。
面对希伯尼安的情况，哈茨的主帅约翰-库克非常针对的做出了调整，打算给格林一个教训。对于上赛季格林的希伯尼安青年队，哈茨人只感到耻辱和憋屈，因为夙敌耀眼的成绩让他们不好受。
“这是我们最后一场热身，也是最强劲的一个对手”，格林本来很想说我不在意成绩，大家放松去踢来着。
但是看到下面一张张期盼的脸和明亮的双眼，不得不改变了主意：“所以，都给我拿出全部能量，全力以赴的投入争取拿下胜利”。
“胜利，胜利，胜利”，球员们发出简短的怒吼，然后出场去比赛。“你感到为难”，米勒上来慰问，毕竟比赛的基调不应该是这样的。“是的，但这也是一个不错的好兆头”，格林淡然说道：“骨子里，我也是一个非常讨厌失败、渴望胜利的家伙”。
虽然格林很讨厌失败，全新的希伯尼安也很渴望胜利，拿下挑战者杯的冠军，但现实却是残酷的。
哈茨重点关照了查恩利和格伦夏尔，基本上掐死了球队的进攻，失去有效支援的拉尔森和桑德未能给对手制造足够威胁，加上对手不断冲击自家的中卫组合，让希伯尼安处于被动挨打的不利局面。
“他们这是有备而来啊”，米勒表示出担忧，场上的形势很不利，格林倒是一脸淡然，这种情况他早就意料到了。
赛前两队都是两连胜，哈茨3-1和2-0显示状态不错，论攻击力希伯尼安当然是暴强，但论防守哈茨却更胜一筹，如果格林是哈茨主帅，他也会针对希伯尼安的强弱点做出针对性部署的。
首战和利文斯顿，双方打得都很开放，希伯尼安也就赢得轻松。但是次战面对最弱的爱丁堡城，人家特意针对你的弱点打，如果不是球队的攻击力超绝，结果还很难说。
强强对话中，希伯尼安的短板无疑会彻底暴露，同时球队的进攻也会被针对，必然造成劣势无限放大优势难以发挥的局面。所以当没有形成整体的希伯尼安，碰上攻守更平衡的哈茨时，场面的被动早就注定了。
第23分钟，哈茨围抢格伦夏尔成功，趁势发动进攻，快速推进后传中，中锋凶狠的头球砸向球门。克耶尔做出了精彩的扑救，却还是给哈茨人抓住机会补射得手，中卫组合问题一览无余。
泰因河城堡球场沸腾了，上万主场球迷发出热烈欢呼。格林也只能摇头表示无奈，然后来到场边让球队整体回收防守，总算稳住了局势没让哈茨趁势扩大了比分。
带着0-1的落后，在更衣室格林做出了调整，索尔斯出场，汤普森下场休息，球队将全力进攻，查恩利负责组织调度中场攻击，为锋线提供足够的弹药支援。
“杰斯佩，不要将上半场的失误放在心上，希望你能看着点队友的位置，不要一味的盲目突破，有时候传球也是不错的选择”。对于格伦夏尔，格林还是比较看重和宽容的。
而对于汤普森，格林只能纯粹安慰了：“不要想太多，年轻就是你最大的资本，我相信你能做的更好的”。看到年轻人的失望，忍不住鼓励道：“别灰心，好好看看别人怎么做，然后你会做得更好”。
易边再战后，球队的攻防都有了很大的起色，但就是没有进球，拉尔森和桑德也上演了精湛的射术，但在哈茨人紧密的防守面前无功而返，就连横梁和立足也不时跳出来为难希伯尼安。
比赛最终0-1结束，哈茨也没能抓住机会再进球，因为丹麦门将彼得-克耶尔发挥更神勇，高接低挡扼杀了对手的进攻，成为下半场最耀眼的存在，赛后成了媒体的追捧对象。